ילדות, פצעי בגרות, שקרים ששיקר לו אביו
ילדותו של בוקובסקי עברה עליו בזמן השפל הכלכלי. הוא גדל בבית ששלטו בו דרישה לקפדנות ולצייתנות. בבית הוריו לא היו גילויי רגשות ולא שיחות נפש. אביו היה שתלטן, כפייתי ועריץ, ולעתים קרובות אף הכה אותו. אמו תמכה באב. לביוגרף שלו תיאר בוקובסקי את הוריו כ"חסרי רגש".
הערך העליון בבית הוריו של בוקובסקי היה 'להיות כמו כולם' ולהגשים את החלום האמריקאי — ללכת לעבודה, להיות בעל מכונית ובית קטן בפרברים. הוריו נאבקו למען הגשמת 'ערכים' אלו, ולשם כך לא היססו אף לשקר. האב, לדוגמה, שיקר כדי שיקבלוהו לעבודה, וכשפוטר — שיקר כשהעמיד פנים שהוא מועסק. "השקרים של אבי", אמר בוקובסקי, "גרמו לי להעריך את האמת בשירתי, להעריך את האמת כאדם הכותב על הקיום האנושי".
בגיל ההתבגרות סבל בוקובסקי מאקנה, פצעי בגרות, בפניו ובגופו. הוא עבר טיפולים ממושכים ובמשך חודשים הסתגר בבית. חצי שנה לא הלך לבית־הספר. בבית־חולים בלוס אנג'לס דיברו הרופאים עליו, בנוכחותו, כאילו אינו קיים. אחות אחת בלבד התעניינה בגורלו ובהרגשותיו והחזירה לו את אמונתו בעצמו ואת התקווה לעתיד טוב יותר.
למרות עוינותו של בוקובסקי לחינוך הפורמלי, שראה בו סוג של שעבוד, הוא למד בקולג' עיתונאות, משחק, ספרות והיסטוריה. הוא ראה בעיתונאות דרך של כתיבה, וקיווה שיוכל להתפרנס ממנה. אחרי שסיים את לימודיו בקולג' עסק בעבודות מזדמנות, שתה לשוכרה, ובעיקר הסתובב ברחובות ובברים. עליו נעשה הסרט "עכבר הברים". בוקובסקי למד שהרחוב עבורו הוא בית־הספר הטוב ביותר.
ג'ון מרטין, איש עסקים, החליט להוציא לאור את ספריו של בוקובסקי וייסד במיוחד לשם כך הוצאת ספרים (Black Sparrow Press). בתחילת שנות ה-70 הציע ג'ון מרטין לבוקובסקי מלגה כדי שיעזוב את עבודתו בדואר, שם עבד ארבע־עשרה שנים, ויקדיש את זמנו לכתיבה.
המלה המדוברת ממוסמרת לנייר
שירתו של בוקובסקי היא שירה שאינה מוגבלת בחומריה. הכול כשר. בוקובסקי כותב על שיחות בברים, על זונות המבקרות בחדרו, על ארוחה מוזלת ב'סיסלר', רשת מזון מהיר, על עמידה ב'פקק' בדרך, על הימורים במרוצי סוסים, על עבודות מזדמנות, על הרדיו שלו, על מכשיר הטלוויזיה שזרק מהחלון, על נשותיו ועל הזיונים שלו.
"שיר הוא עובדה", אמר בוקובסקי, "לא בדיה". ועוד אמר: "אני חושב שצריך לאלץ גבר לכתוב בחדר מלא גולגלות, כשסביבו תלויות חתיכות בשר מכורסמות על־ידי עכברושים עצלנים ושמנים".
בסיפוריו של בוקובסקי, הכתובים במינימליזם המינגוויי, ניכרת השפעת סופרים אמריקאיים של שנות ה-20 וה-30: ג'פרס, פאנטה, אנדרסון, א' המינגווי, ו' סארויאן, א' הקסלי, סינקלר לואיס, ד"ה לורנס וכן השפעתם של סופרי מופת כדוסטויבסקי, גורקי וצ'כוב. בשיריו הושפע מן המשוררים ת"ס אליוט ואודן.
בוקובסקי גם השפיע על כותבים אמריקאיים רבים, והנודע שבהם הוא הסופר והמשורר ריימונד קארבר.
בוקובסקי מתאר ביצירתו את החיים בארה"ב במחצית השנייה של המאה ה-20 מנקודת־מבטו של העירוני הבודד, שעבודתו קשה, רוטינית וחד־גונית. 'משורר של הפרולטריון' — מכנה אותו ראסל הריסון, שכתב עליו קובץ מסות ("כנגד החלום האמריקאי").
הבוטות והחספוס הם מסימני ההיכר של בוקובסקי. בוקובסקי בחר להשתמש באוצר מלים מוגבל. הוא האמין ששורותיו צריכות לשקף את הדיבור האופייני לו. לשונו היא לשון טריוויאלית, יומיומית, חפה מאינטלקטואליות. "מלה מדוברת ממוסמרת לנייר", כך תיאר אחד המבקרים את יצירותיו. שפתו העממית של בוקובסקי מזכירה את וולט ויטמן. אך בעוד ויטמן הוא משורר המרחבים, שירתו של בוקובסקי היא שירת הרחובות.
בוקובסקי הוא משורר עירוני. לא תמצאו אצלו תיאורי טבע. אם יש טבע בשיריו, הרי זה ציד אכזרי, מלחמת קיום. הטבע במקרה זה הוא מטונימיה לחיינו אנו. דוגמא לכך נוכל למצוא בשיר "התוכי":
"הַתֻּכִּי לִוָּה אֶת הֶחָתוּל
כָּל הַקַּיִץ
מְחַקֶּה מְחַקֶּה מְחַקֶּה
מַקְנִיט וּבָטוּחַ בְּעַצְמוֹ;
…אֶתְמוֹל הָלַךְ הֶחָתוּל בְּשֶׁקֶט בְּמַעֲלֵה הַסִּמְטָה
כְּשֶׁהַתֻּכִּי בְּפִיו, חַי,
כְּנָפָיו מִתְנוֹפְפוֹת, כְּנָפַיִם יָפוֹת מִתְנוֹפְפוֹת וּמְפַרְפְּרוֹת,
נוֹצוֹתָיו מֻפְרָדוֹת כְּרַגְלֵי אִשָּׁה,
וְהַצִּפּוֹר לֹא עוֹד חִקְּתָה,
הִיא בִּקְשָׁה, הִתְחַנְּנָה
אֲבָל הֶחָתוּל
פּוֹסֵעַ לְאֹרֶךְ מֵאוֹת בַּשָּׁנִים
לֹא הִקְשִׁיב…"
בוקובסקי כתב באקסטזה, בטירוף. הוא כתב תוך כדי שתייה (אם כי אמר ש"לכתוב טוב יותר מאשר לשתות") ושמיעת מוסיקה (קלסית דווקא). הוא היה חובב מושבע של אגרוף, ואהב להשוות את השירה לאגרוף: "צריך להיות עקשן כדי לנצח", אמר פעם. כתיבתו עזה ומתפרצת: "אני עף כשאני כותב, אני מתחיל לבעור. כשאני כותב אני מוציא את המוות מכיס שמאל שלי, זורק אותו על הקיר ותופס אותו כשהוא ניתר בחזרה".
קצב כתיבתו של בוקובסקי היה מדהים. "תקופה רעה בשבילי", אמר, "היא לא לכתוב שניים או שלושה לילות". היקף יצירתו אדיר: הוא פרסם 41 ספרי שירה ופרוזה (רובם סיפורים קצרים אך גם 6 רומנים). גם לאחר מותו ממשיכים להתפרסם ספרים חדשים משלו. עד עכשו יצאו 2 ספרים של מכתביו וכן אסופות שירה — חדשה וישנה.
מבחינה צורנית כתיבתו מגוונת ביותר: לשיריו אין סגנון אחיד — שירים קצרים ושירים ארוכים, בתים קצרים או בתים ארוכים, שורות ארוכות או שורות בנות כמה הברות.
גם ברומנים שלו יש פרקים קצרים מאוד, לפעמים פרקים של עמוד או שניים.
'פגשתי אותה איפשהו' — בוקובסקי והנשים:
בדרך־כלל הנשים בספריו של בוקובסקי הן זנותיות, בוגדניות, תוקפניות, שטחיות. ראסל הריסון מגדיר את בוקובסקי 'שוביניסט גברי' ומראה את ההתפתחות ביחסו של בוקובסקי לנשים, במשך השנים, מגישה שלילית ולא־אנושית ועד להתייחסות אוהדת וחיובית יותר.
אחרים רואים בבוקובסקי, למרות חספוסו, רומנטיקן גדול. בוקובסקי מבחין בקסם שבאשה באשר היא, בכל מצב ובכל גיל, גם שתיינית, בלה ומקומטת, זקנה ונובלת — "אתם הצעירים קחו לכם את הצעירות החתיכות ותשאירו אותנו עם הזקנות שיש להן תחת לוהט", הוא אומר באחד משיריו.