בשנת 1999, בגיל 24, מכר טוני שיי את לינק אקסצ'יינג', החברה שהיה ממייסדיה, לחברת מיקרוסופט תמורת 265 מיליון דולר. לאחר מכן הוא הצטרף לזאפוס כיועץ וכמשקיע, והפך לימים למנכ"ל. הוא סייע לזאפוס לצמוח למכירות מוצרים ביותר ממיליארד דולר ברוטו לשנה, ולהכניסה לראש רשימת "החברות הטובות ביותר לעבוד בהן" של מגזין "פורצ'ן" - מה שהביא לרכישתה על ידי אמזון בעסקה שהוערכה ב-1.2 מיליארד דולר ביום סגירת החוזה.