על-אף שכתב מספר רומנים, בהם ראה את עבודתו המשמעותית יותר, נודעו סיפוריו הקצרים לתהילה. במחרוזת אודות הטיפוסים המאכלסים עיירה קטנה ונידחת בדרום-מזרח אוהיו בשם וינסבורג, היטיב לתאר דמויות שוליים כפריות, לעתים נבערות, לרוב כושלות, וכמעט תמיד כמהות ליחס אנושי חם, שבדרך-כלל אינו בנמצא. אנדרסון אינו נופל לרומנטיזציה ועומד על האכזריות והייאוש שבחיי הספר האמריקאי של סוף המאה ה-19. גיבוריו, אם אמנם גיבורים הם, שקועים בחלומות וביחסי אי-הבנה עם הבריות הסובבות אותם.

ניתן לשייך את אנדרסון לזרם המודרניזם, שזיעזע את יסודות הכתיבה הוויקטוריאנית המקובלת. כתיבתו השפיעה על רבים, ביניהם ט.ס. אליוט, ארנסט המינגוויי, תומאס וולף, ג'ון סטיינבק, ויליאם סארויאן, ואף עמוס עוז.

סך-הכל פרסם אנדרסון 13 ספרים.